К концу августа 1919 года в селах уезда насчитывалось 22 библиотеки с количеством книг до 5000 экземпляров. Совершенствовалась и развивалась культурно-просветительная жизнь уезда.

 Развернувшаяся было сеть библиотек к концу 1921 года пришла в полный упадок. Дальнейший темп ее развития не мог идти быстрыми темпами. От прежнего времени остались не соответствующие духу времени книги, а на значительные пополнения библиотек и открытие новых требовались единовременные крупные затраты. До 1923-24 гг. Центральная библиотека новой литературой не пополнялась.

Но с 1 июля 1924 года Центральная библиотека была реорганизована и деятельность ее улучшилась. Помимо взрослого было открыто детское отделение. 65% старых книг изъяли из употребления. Главный контингент подписчиков стал состоять из членов профсоюзов, комсомольцев, пионеров и учащихся школ.

В 30-е годы в связи с изъятием из библиотек церковных книг и произведений, запрещённых Советской властью фонды библиотек сильно сократились. Но  интерес каширян к чтению книг постоянно возрастал. В библиотеках проводились агитационно-массовые мероприятия, громкие чтения, выпускались стенгазеты. При избах-читальнях работали аргозоотехкружки, драмкружки, музыкальные, шли киносеансы. За годы предвоенных пятилеток Кашира превратилась в культурный центр. К 1940 году в районе работало 23 библиотеки с количеством книг, приближающимся к ста тысячам экземпляров.

В г. Новокаширске (ныне Кашира-2)  в 1956 году состоялось открытие первой городской взрослой и детской библиотеки. Они располагались на первом этаже жилого дома, где занимали две комнаты. В 60-80-е годы библиотека активно пропагандировала литературу, воспитывающую советских людей, особенно молодёжь на революционных и трудовых традициях партии и народа. В работе использовались такие формы, как беседы, читательские конференции, диспуты, тематические обзоры, вечера встреч с защитниками Москвы, участниками гражданской и Великой Отечественной войны, с кадровыми рабочими, первыми строителями Каширской ГРЭС, ударниками первых пятилеток. Много выдавалось книг о героизме комсомола и молодёжи, её участии в защите Советской власти и строительстве коммунизма.

В 1979 году библиотечное дело в Каширском районе претерпело большие изменения. На базе государственных библиотек была создана единая централизованная библиотечная система, объединившая 7 городских и 17 сельских библиотек. Централизация сети библиотек как качественно новый этап совер-шенствования их деятельности привела к глубоким изменениям, обеспечив возможность каждому читателю района пользоваться единым фондом и справочным аппаратом, позволила создать специализированные отделы и филиалы.

Центральная библиотека в 1989 году переехала в новое двухэтажное здание. В настоящее в Каширском  районе работает 18 библиотек, входящих в состав семи городских и сельских поселений, в том числе 1 центральная библиотека.